１つのマップ上に２つの吹き出しを表示することは出来ますか？

残念ながら、現在はできません。
もしかしたら将来的にＧｏｏｇｌｅがそうゆう機能を提供してくれるかもしれませんけど。



【技術力のある方にヒント】
　このコメントを読んで理解できる方だけ試してみてください。
　実は実現をしようと思えば不可能ではありません。
　（価値があるかどうかは別ですが）

　なぜならば所詮はＡＪＡＸとＣＳＳの組み合わせ。
　つまり標準の「openInfowindow」を使わずに、自分で作り出せばよいわけです。
　FirefoxのFirebugなどを使えば解析できますので、興味のある方は試してみてください。